Z autentykacją windows może daj Sobie sianka na zdalnych komputerach, bo zmuszenie serwera MS SQL by to akceptował nie jest dla początkujących użytkowników (nawet jak wygrasz z uprawnieniami dostępu do maszyny i serwera to potem będziesz jeszcze musiał pokonać uprawnienia do katalogów i plików - zależne od konkretnej konfiguracji), o czym już się przekonałeś a przekonasz się jeszcze bardziej gdy będziesz np. chciał zrobić konwersje baz danych.
Zostaw uwierzytelniania po koncie na MS SQL (sa) jeśli to LAN wewnątrz jednej firmy i hasło w programie serwisowym - hasło jest przechowywane w zaszyfrowanej wersji, więc użytkownik go nie podejrzy, a przy uruchamianiu nie będzie się pytać.
Jak bardzo nie chcesz sa, to utwórz na serwerze MS SQL inne konto użytkownika (jakie musi mieć uprawnienia to gdzieś na tym forum wyszukasz, bo tak z pamięci Ci nie podam, a chwilowo na serwerze nie sprawdzę). Ten inny użytkownik/użytkownicy może mieć ten plus, że jak masz wiele podmiotów, to możesz limitować pracującym na InsERTcie które podmioty pokazują im się przy logowaniu. Przy sa pokazują się wszystkie (nawet te, na które nie maja uprawnień) a limitując uprawnienia konta na MS SQL możesz to regulować.