Chcesz przez to powiedzieć, że aktualizacja Windows zmienia hasło użytkownika "sa"?
W życiu się nie spotkałem z taką sytuacją mimo wielu firm, które obsługuję.

Jedyne znane mi takie przypadki wynikały z udostępnienia serwera SQL w Internecie bez stosownych zabezpieczeń i działania mało szkodliwego oprogramowania. Windows nie ma nic wspólnego ze zmianą loginów serwera SQL.

Da się ustawić by hasło dla użytkowników SQL wygasało po x-dniach, ale jakoś nie potrafię wyobrazić sobie rozsądnego scenariusza gdzie było by to potrzebne dla typowego Subiektowego zastosowania. Nie mam pewności, czy Instert zwraca w takim przypadku pełen błąd z serwera, czy tylko ogólną formułkę o problemach z logowanie. Natomiast SQL Management powinien umożliwić weryfikację tej teorii.
Przychylam się do tezy dkozlowski, że może być to działanie dodatkowej aplikacji (niekoniecznie przez internet). Czy jakieś inne programy też korzystają z tego serwera SQL?

Instalacja na pewno w jednym wypadku była przeprowadzana z płytki InsERTu, druga instalacja - zastana, trzecia - możliwe, że z instalatora Microsoftu. Od początku użytkownik 'sa' miał ustalone hasło. Parametry logowania są ustawione w xml'ach. Co jakiś czas przestaje to działać, nie można zalogować się za pomocą hasła, jak i z hasłem pustym. Komenda SP_PASSWORD NULL, <dotychczasowe hasło> , 'sa' załatwia sprawę do następnego razu w bliżej nieokreślonej przyszłości.
Logowanie z internetu do bazy ma miejsce w tych trzech przypadkach (ale takich sytuacji mamy więcej i tam nie ma takich problemów).

komyslav czy możesz potwierdzić lub zaprzeczyć?
Masz Inserta w archaicznej już wersji (tak sugeruje sygnaturka).
Słabo zabezpieczone serwery SQL otwarte na świat, prawdopodobnie bez aktualnych łatek.
Wymieniasz informacje ze światem przez nieszyfrowany kanał.
Strona, czy program, który jest po drugiej stronie może być na tyle dziurawy, że ktoś z jego pomocą może ingerować w Twoje serwery SQL.
Problem wystąpił tylko na 3 maszynach może tylko dlatego, że ktoś/coś jeszcze nie znalazł pozostałych.

Nie ważne co się łączy z serwerem SQL, ważne jakie zabezpieczenia zostały wybrane...

Z zewnątrz logują się odpowiednio Elzab Kolektor CE, Subiekt GT i Nexo na, po lekturze tu i ówdzie - niestety, porcie 1433.

Musisz jeszcze "trochę" poczytać... Niestety wszystko łączy się również na standardowym użytkowniku "sa".