Na jakiej wersji? Nie spotkałem się jeszcze z takim przypadkiem A trochę serwerów postawiłem.
Jak myślisz, że prowadzę skrupulatne notatki komu, co, ze szczegółami, to niestety źle myślisz. 
Nie myślałem o skrupulatnych notatkach, ale skoro napisałeś, że to zależy od "podwersji" (cokolwiek masz na myśli) to pamiętasz w jakim przypadku jest tak jak piszesz.
Z tego co ja wiem to do wersji 2008 była możliwość podłączenia 2 sesji równoległych przez klienta RDP + jednej administratorskiej (zerowej - przełącznik /console). Od wersji 2008 nie ma przełącznika /console - został tylko przełącznik /admin, który w przypadku kiedy nie ma serwera terminali nic nie robi a kiedy jest serwer terminali loguje się bez pobrania licencji terminalowej. Czasami przełącznik ten się przydaje jak serwer terminali jest ale nie działa prawidłowo.
Od wersji 2012 jest ta zmiana, że nie można jednocześnie otworzyć dwóch sesji na tym samym koncie (co wcześniej było możliwe) bo podczas logowania wyrzuca tę poprzednią sesję. Trzeba się logować na dwóch odrębnych użytkowników jeżeli chcemy mieć dwie sesje.